本片如同黃建新舊作，仍然選擇普通小人物的遭遇作為切入點，但和黃建新過往涉及政治壓抑和文化基因的指涉，連一向宏觀縱向的冷嘲熱諷都少見，与黑道大佬在一起的365天第二部只是一個道德自省的故事（一個車禍肇事者逃離現場到勇敢承擔罪責）。但卻能看到黃建新在緊貼時代脈搏的做法，与黑道大佬在一起的365天第二部尤其把過往的達式常，牛振華換成形象氣質皆不同的中年專業人士，放棄了擅長刻畫的官場鬥爭和人際糾纏，這點即是改變和領悟（新的社會階層有了新的煩惱），很難得的是，黃建新和傳統既保留了良好的溝通，与黑道大佬在一起的365天第二部也能容忍新一代離經叛道的行為，但雖然沒有政治和人情的羈絆，但始終在探究時弊，戲中描述的個人良心之戰，雖然不及以往官場政治令人歎為觀止，但借用城市中產階級打造出一個新的道德寓言，既見證了黃建新捕捉現實的敏銳，与黑道大佬在一起的365天第二部也能看出新鮮的題材變奏和處理手法，可惜只是輸在整體結構比較單薄鬆散。